La primera desaparación ocurrida en el Triángulo de Bennington se remonta a 1.945, un hombre llamado Henry MacDowell, evadido de un manicomio en el que estaba recluido por ser el autor de la muerte de otro hombre, desapareció sin dejar rastro en ese lugar. Aunque no resulta extraño que un prófugo de la justicia “desaparezca” sin dejar rastro, este suceso es ha menudo citado como las primera de las extrañas desapariciones del Triángulo de Bennington.
El 12 de Noviembre de ese año un hombre llamado Middie Rivers, que trabajaba como guía de montaña, desapareció misteriosamente ante los ojos del grupo de turistas a los que acompañaba de regreso al campamento. Él caminaba delante del grupo de personas por una zona que conocía sobradamente cerca de la carretera de Long Trail y simplemente desapareció, nunca más fue visto ni se encontraron restos o pistas que dieran respuesta a este inquietante suceso a pesar de las batidas que la policía y voluntarios realizaron durante días.
Un año màs tarde, concretamente el día 01 de diciembre de 1.946 una estudiante de dieciocho años de edad de nombre Paula Welden se adentró en los bosques de la zona con la intención de hacer senderismo de montaña. Esto es lo último que se supe de ella. Jamás salió de esos bosques y las pesquisas iniciadas por la policía no dieron tampoco esta vez ningún resultado.También se reportan rumores de que en el año 1.949 tres cazadores desaparecieron en el Triángulo de Bennington durante una jornada de caza, aunque no se ha podido investigar si esto es verdadero o simplemente una habladuría.
Sin embargo si se sabe que el día 1 de diciembre de ese año un hombre llamado James E. Tetford protagonizó lo que parece ser la desaparición más enigmática ocurrida en el Triángulo de Bennington. El señor Tetdford desapareció mientras se encontraba en el interior de un autobús en movimiento. Los demás pasajeros testificaron que lo vieron en el autobús, pero para cuando éste llegó a su última parada en Bennington, James Tetford había desaparecido.

Existen varias teorías sobre la naturaleza de las desapariciones del Triángulo de Bennington pero todas ellas siguen siendo bastante endebles y no logran explicar por sí mismas todas las desapariciones. Una de las más probables es la existencia de un asesino en serie en aquella epoca, pero tiene muchas lagunas, en primer lugar porque los asesinos en serie suelen utilizar unas "pautas" para escoger a sus víctimas y en este caso los desaparecidos han sido de distintos sexos, edades y condición. Además es extraño que algunas desapariciones ocurrieran casi delante de grupos de gente y nunca se encontrase ninguna pista, ni muestras de violencia o resistencia por parte de la víctima.
Otra teoría sostiene que las desapariciones se debían a desgraciados accidentes de montaña. Las fechas en que ocurrieron todas las desapariciones entre las estaciones de otoño e invierno son las propicias para que el suelo del bosque aparezca cubierto de una gruesa capa de hojarasca que oculte pozos o agujeros donde habrían caído inadvertidamente las víctimas. Sin embargo esto no explica los casos de Frieda Langer y James Tetdford. Además, en las búsquedas que se organizaron tampoco se encontraron pozos o simas que pudieran explicar esta teoría.
Lo cierto es que pasado ese periodo las desapariciones dejaron de tener lugar y actualmente no se conoce ningún otro caso que haya tenido lugar en esa zona. Probablemente no existe un único motivo para explicar las extrañas desapariciones del Triángulo de Bennington y sea más sensato pensar que obedezcan a varias razones: accidentes, extravíos o secuestros…, pero de lo que no cabe duda, es que el misterio que las rodea sigue estando vigente y que la población local sigue considerando la zona que rodea el monte Glastonbury como maldita.